Андрей, главный герой, оказывается в сложной жизненной ситуации, когда его бизнес в Москве терпит крах, и единственным выходом из финансового кризиса становится продажа фамильного дома, который, по семейным преданиям, некогда принадлежал самому Пушкину. Однако для совершения этой сделки ему требуется согласие отца, который отбывает наказание в колонии и испытывает к сыну глубокую обиду, считая, что именно Андрей виноват в его нынешнем положении. Столкнувшись с необходимостью наладить контакт с отцом, Андрей придумывает хитрый план: он устраивается учителем в вечернюю школу при той самой колонии, где содержится его отец, надеясь, что регулярные встречи помогут смягчить сердце родителя и получить столь нужное разрешение.
Однако Андрей понимает, что одного лишь факта работы в колонии может быть недостаточно, чтобы убедить отца в искренности своих намерений, особенно учитывая, что когда-то он сам отказался от карьеры педагога. Чтобы доказать, что его возвращение к преподаванию – не просто временная уловка, он параллельно начинает работать учителем литературы в обычной дневной школе. Таким образом, его жизнь разделяется на два мира: днем он пытается привить любовь к классике подросткам, сталкиваясь с их непростым характером и вызовами современного образования, а вечерами проводит уроки для заключенных, где атмосфера напряженная и порой опасная. Постепенно Андрей осознает, что граница между этими двумя мирами стирается, и ему приходится постоянно балансировать между ними, задаваясь вопросом, где на самом деле безопаснее – в стенах обычной школы с ее подростковыми бурями или в колонии, где каждый урок может обернуться непредсказуемыми последствиями.